二人のM男のアナル調教ドキュメント。【女装＆アナル初体験編】「初めてなので優しくして下さい」と女達にお願いするM男、まずは指を挿入しアナル拡張開始。「何だか変な気分」というM男に徐々に太めなおもちゃが挿入されてゆく、クチュクチュと淫らな音が響き出す頃にはM男の口からもれだした吐息がトーンアップし頭の中が真っ白になってしまう。正常位からバック、二人の女に次々と突かれ「何かが出そ～」と果ててしまう。【女装＆アナルマニア編】 女子校生の部屋に忍び込んで女装を楽しんでいるところに運悪く女子校生達が帰宅する。「何をしてるの！」問い詰められたM男の言い訳を聞いているうちに好奇心旺盛な彼女達はM男の性癖に興味津々！調教して欲しいというM男に「ヤバイ、超楽しいんだけど！」とアナルを剃毛しバイブを挿入、そしてペニバンで代わる代わるバックで、騎乗位でガンガンと突きまくり…。